สื่อต่างประเทศ รายงานว่า นายคิม ได้บอกกับนายทรัมป์ว่า "หนทางสู่ซัมมิทไม่ใช่เรื่องง่าย" ขณะที่ นายทรัมป์ ตอบกลับว่า "เรามีความสัมพันธ์ที่ยอดเยี่ยม"
นายคิม ยังกล่าวต่อว่า "มีความสุขมากที่ได้พบกับทรัมป์ที่สิงคโปร์ และช่วงที่ผ่านมา มีหลายสิ่งขัดขวางเส้นทางของเรา แต่เราก็ก้าวผ่านอุปสรรคทั้งหลายจนมาถึงที่นี่" จากนั้น นายทรัมป์ ได้ตอบกลับว่า "เราน่าจะมีการหารือที่ดีเยี่ยม และคิดว่าจะประสบความสำเร็จครั้งมหาศาล"
จากนั้น ประธานาธิบดีทรัมป์ กับ ผู้นำคิม ได้เข้าประชุมแบบตัวต่อตัวและใช้เวลาร่วมกันตามลำพัง บริเวณชั้นสองของโรงแรมคาเปลล่า โดยมีเพียงล่ามส่วนตัวเท่านั้นที่ได้รับอนุญาตที่อยู่ภายในห้อง ขณะที่สื่อมวลชนทั้งหมดถูกเชิญออกจากห้องดังกล่าว สำหรับการประชุมสุดยอดผู้นำสหรัฐฯ-เกาหลีเหนือในครั้งนี้ มีหัวข้อในการหารือที่สำคัญ คือ การปลดและยุติอาวุธนิวเคลียร์ และหลังประชุมแบบตัวต่อตัว ผู้นำทั้งสองจะหารือกันต่อพร้อมคณะที่ปรึกษา
เวลาต่อมา นางซาราห์ แซนเดอร์ส โฆษกหญิงทำเนียบขาว ทวีตภาพนายโดนัลด์ ทรัมป์ ประธานาธิบดีสหรัฐฯ และนายคิม จอง-อึน ผู้นำสูงสุดเกาหลีเหนือ ยืนอยู่ด้วยกันบนระเบียงของโรงแรมคาเปลล่า บนเกาะเซนโตซ่า ประเทศสิงคโปร์ หลังเสร็จสิ้นการประชุมแบบตัวต่อตัวด้วยกัน
จากนั้น ประธานาธิบดีสหรัฐฯ และ ผู้นำสูงสุดเกาหลีเหนือ ได้ร่วมประชุมทวิภาคี โดยมีคณะที่ปรึกษาของทั้งสองเข้าร่วม