แต่งงานมา 8 ครั้ง ลุงวัย 69 อดวิวาห์ครั้งที่ 9 ถูกสาวรุ่นลูกเทซะงั้น
ตอนแรกนายเชพเพิร์ดเชื่อว่าน่าจะเป็นปัญหาเกี่ยวกับวีซ่าจากที่เคยได้ยินฝ่ายหญิงพูดถึงปัญหานี้ แต่หลังจากใคร่ครวญไปมาจึงคิดว่าสาวคนนี้ปันใจให้ชายอื่น โทรศัพท์เรียกเจ้าหน้าที่ด้านตรวจคนเข้าเมือง พร้อมให้ข้อมูลว่าน.ส.ลาเลกอาจจะอยู่ในอังกฤษแบบผิดกฎหมาย
"ผมไม่เคยมีชีวิตรักบนเตียงกับหล่อนเลย เพราะหล่อนย้ำนักหนาว่าเป็นคริสเตียนสายเคร่งและไม่ยอมมีเซ็กซ์ก่อนแต่งงาน" นายเชพเพิร์ดกล่าว ทั้งยังชี้ว่าตนรู้สึกถูกทำร้าย เพราะตนทำทุก ๆอย่างให้แต่ก็ทิ้งกันได้ และยอมรับว่าตนรู้สึกเหมือนถูกใช้
จากนั้นในปี 2529 ก็แต่งงานอีกครั้งพร้อมกับมีลูก 2 คนและนายเชพเพิร์ดก็โดนทิ้งในปี 2540 สำหรับคนที่ 6 นายเชพเพิร์ดเจอในปี 2542 ตามคาดทั้งคู่เลิกกันไปเนื่องจากนายเชพเพิร์ดนี้แอบไปมีคนอื่นหลังไปเที่ยวประเทศและได้แฟนใหม่ในปี 2546 แต่ทั้งคู่อยู่ด้วยกันแค่ 8 เดือนก็เลิกกัน
กระทั่งมาเจอน.ส.ลาเลก ซึ่งทั้งคู่หมั้นกันในวันที่ 31 ธันวาคม 2558 และหลังจากนั้นไม่กี่สัปดาห์นายเชพเพิร์ดก็ถูกทิ้งจนได้